Os inícios da atividade de P. Guanella foram difíceis e muitas vezes marcados por incompreensões, visto que empreendeu muitas atividades sem se preocupar com os meios necessários para realizá-las. Até seus superiores o aconselharam a ficar mais relaxado, a não se expor a atividades perigosas, a não assumir compromissos muito onerosos. Dom Guanella fez ouvidos moucos: viu as necessidades de tantos pobres infelizes: fez, fez e confiou na Providência dizendo:
“A pobreza não pode esperar. E não podemos parar até que haja pobres para ajudar!
O bispo de Como, monsenhor Teodoro Valfré di Bonzo, não se cansava de repetir para ele quando o ouvia explicar seus projetos audaciosos:
- Dom Guanella, recomendo: prudência, prudência, prudência!...
Certa vez, um eclesiástico que havia sido professor de teologia foi encontrado na presença do bispo e dom Luigi, que, ouvindo as recomendações sinceras do pároco, quis destacar a oportunidade de ensinar sua doutrina do alto e disse:
- Lembre-se, Don Luigi, que a primeira virtude é justamente a prudência...
- Em vez disso, eu me lembro muito bem, professor, que quando você nos ensinou teologia, você nos disse com certeza que a primeira virtude é a fé!